Organic Chemistry

课程编码：21A62036 学分：3.0 课程类别：专业基础课（必修）

计划学时：48 其中讲课：48 实验或实践：0 上机：0

适用专业：环境科学、环境工程

推荐教材：徐寿昌，《有机化学》，第二版，高等教育出版社，1993年

参考书目：

1．邢其毅等，《基础有机化学》，第三版，高等教育出版社，2005年

2．汪小兰，《有机化学》，第四版，高等教育出版社，2005年

课程的教学目的与任务

有机化学是高等学校环境专业教学计划中一门必修的基础课程，它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的讲授，阐明有机化合物的结构、命名、物理性质和有机化学基本反应的类型及规律、合成以及与此相关的理论问题，使学生认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解现代有机化学领域的新成就及其在工程技术中的应用。引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就高级环境专业人才打好基础。

课程的基本要求

1、先修课程：无机化学、分析化学、仪器分析。

2、课程作业：每章内容结束后布置5-6习题，作业要求清楚、整洁，不能照抄参考答案。按标准答案进行批改，作业成绩计入期末总成绩。所有习题均进行详细讲解。

3、教学要求：要求学生通过学习抓住有机化合物的基本结构特征，并培养分析问题的能力；要求学生会分析有机化学反应机理，建立严密的逻辑思维能力；要求学生养成自学习惯，培养自学能力。

各章节授课内容、教学方法及学时分配建议

第一章 有机化合物的结构和性质 建议学时：2

[教学目的与要求]掌握有机化合物和有机化学的一般概念；理解有机结构基本理论到现代化学键理论的发展、有机化合物的特点；了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机化合物的分类和官能团。

[教学重点与难点] 有机结构基本理论；现代化学键理论。

[授 课 方 法] 多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、有机化合物和有机化学

二、有机化合物特点

三、有机化合物中的共价键

四、有机化合物中共价键的性质

第二节

一、共价键的断裂

二、有机化学的酸碱概念

三、有机化合物分类

四、学习有机化学的方法

第二章烷烃 建议学时：4

[教学目的与要求]掌握系统命名法；掌握甲烷的四面体构型，能够用杂化轨道理论说明烷烃的结构和σ键的特点；掌握烷烃的卤代反应及其历程；理解卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性。

[教学重点与难点] 杂化轨道理论、烷烃的卤代反应及其历程。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、烷烃的通史、同系列和构造异构

二、烷烃的命名

三、烷烃的结构

第二节

一、烷烃的构象

二、烷烃的物理性质

第三节

一、烷烃的化学性质

二、甲烷氯代反应历程

第四节

一、一般烷烃的卤代反应历程

二、烷烃的天然来源

第三章烯烃 建议学时：4

[教学目的与要求]掌握乙烯的结构，并会用轨道表示法说明键和分子结构的特点；熟练掌握烯烃主要化学性质。理解离子型亲电加成反应历程，自由基加成反应历程，以及诱导效应、共轭效应和超共轭效应等内容。

[教学重点与难点] 离子型亲电加成反应历程，自由基加成反应历程。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、烯烃的构造异构和命名

二、烯烃的结构

第二节

一、E-Z标记法-次序规则

三、烯烃的来源和制法

第三节

一、烯烃的物理性质

二、烯烃的化学性质

第四节

一、烯烃的化学性质

二、重要的烯烃

第四章炔烃二烯烃红外光谱 建议学时：4

[教学目的与要求]掌握乙炔和1,3-丁二烯的结构，并会用轨道表示法说明键和分子结构的特点；熟练掌握炔烃和二烯烃的主要化学性质；理解诱导效应、共轭效应和超共轭效应等内容。

[教学重点与难点]炔烃和二烯烃的主要化学性质、诱导效应、共轭效应和超共轭效应。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节 炔烃

一、炔烃的异构和命名

二、炔烃的结构

三、炔烃的物理性质

第二节

一、炔烃的化学性质

第三节二烯烃

一、共轭二烯烃

二、超共轭效应

三、共轭二烯的性质

四、天然橡胶和合成橡胶

第四节 红外光谱

一、电磁波谱的概念

二、红外光谱

第五章脂环烃 建议学时：2

[教学目的与要求]掌握环烷烃的分类和命名，掌握小环化合物的化学性质；理解环烷烃的结构与稳定性的关系。

[教学重点与难点] 小环化合物的化学性质。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、脂环烃的定义和命名

二、脂环烃的性质

三、环烷烃的环张力和稳定性

第二节

一、环烷烃的结构

二、萜类化合物

第六章单环芳烃 建议学时：4

[教学目的与要求]熟练掌握单环芳烃，掌握苯环上取代反应的定位规律及其应用；理解苯环上亲电取代反应历程了解苯环取代反应定位规则的理论解释。

[教学重点与难点]苯环上亲电取代反应历程；苯环取代反应定位规则。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、苯的结构

二、单环芳烃的构造异构和命名

第二节

一、单环芳烃的来源和制法

二、单环芳烃的物理性质

第三节

一、单环芳烃的物理性质

二、苯环上亲电取代反应的定位规律

第四节

一、苯环上亲电取代反应的定位规律

第七章多环芳烃和非苯芳烃 建议学时：2

[教学目的与要求]熟练掌握萘的主要化学性质，掌握苯环上取代反应的定位规律及其应用；正确理解非苯芳烃的芳香性与Hǖckel规则。

[教学重点与难点]萘的主要化学性质；非苯芳烃的芳香性与Hǖckel规则。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、联苯及其衍生物

二、稠环芳烃

第二节

一、非苯芳烃

第八章立体化学 建议学时：4

[教学目的与要求]费歇尔投影式的书写方法、构型标记法、重要的名词、术语手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、光学活性（旋光性）等。

[教学重点与难点]构型的表示方法；对映异构体。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、手性和对映体

二、旋光性和比旋光度

第二节

一、手性碳原子的构型

二、构型的表示法、构型的确定和构型的标记

第三节

一、外消旋体的拆分

二、手性合成（不对称合成）

三、环状化合物的立体异构

第四节

一、不含手性碳原子化合物的对映异构

二、含有其他手性原子化合物的对映异构

第九章卤代烃 建议学时：4

[教学目的与要求]掌握卤代烃的分类方法，了解卤代烃的极性对沸点的影响以及相对密度的变化规律；熟练掌握卤代烃的化学性质、卤代烃的亲核取代反应历程和影响因素，并熟练掌握卤代烃的制备方法。

[教学重点与难点]卤代烃的极性；卤代烃的亲核取代反应历程和影响因素。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节卤代烷

一、卤代烃的命名

二、卤代烃的分类和制法

三、卤代烷的物理性质

四、卤代烷的化学性质

第二节卤代烯烃

一、卤代烯烃的分类和命名

二、双键位置对卤原子活泼性的影响

第三节卤代芳烃

一、氯苯

二、苯氯甲烷

第四节多卤代烃

一、 三氯甲烷

二、 四氯化碳

三、 多氟代烃

第十章醇和醚 建议学时：4

[教学目的与要求]了解氢键和缔合现象，以及氢键对沸点和溶解度的影响；熟练掌握醇、醚的制法和化学性质，掌握环氧乙烷的制法和主要化学性质。

[教学重点与难点]醇和醚的化学性质。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节醇

一、醇的结构、分类、异构和命名

二、醇的制法

三、醇的物理性质

第二节

一、醇的化学性质

二、重要的醇

三、硫醇

第三节醚

一、醚的构造、分类和命名

二、醚的制法

三、醚的性质

第四节

一、乙醚

二、环醚

三、冠醚

四、硫醚

第十一章酚和醌 建议学时：4

[教学目的与要求]熟练掌握酚和醌的构造、酚和醌的化学性质及重要的化学反应、重要的酚和醌

[教学重点与难点]酚和醌的化学性质。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节酚

一、酚的构造、分类和命名

二、酚的制法

三、酚的物理性质

第二节酚的化学性质

第三节重要的酚

第四节醌

一、苯醌

二、奈醌

三、蒽醌

第十二章醛和酮核磁共振谱 建议学时：4

[教学目的与要求]

（1）深刻理解羰基官能团的结构特点，了解醛和酮分子极性对沸点的影响；

（2）深刻理解并掌握醛和酮的制备方法及化学性质，掌握醛和酮的亲核加成反应历程、羟醛缩合反应历程和卤仿反应历程。

[教学重点与难点]醛和酮的制备方法及化学性质，醛和酮的亲核加成反应历程。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节

一、醛、酮的结构和命名

二、醛和酮的制法

第二节

一、醛和酮的物理性质

二、醛和酮的化学性质

第三节

一、醛和酮的化学性质

二、重要的醛和酮

第四节核磁共振谱

第十三章羧酸及其衍生物 建议学时：4

[教学目的与要求]了解羧酸的结构，氢键和极性对羧酸沸点和酸性的影响；熟练掌握羧酸和羟基酸的制法和化学性质；熟练掌握羧酸上的羟基取代反应及其历程。了解羧酸衍生物的结构、分类和命名；熟练掌握羧酸衍生物的制法和化学性质；熟练掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；了解羧酸衍生物水解反应历程。通过电子效应、空间效应，及离去基团的碱性分析羧酸衍生物亲核取代反应的活性；了解有机合成路线的优化。

[教学重点与难点]羧酸和羟基酸的制法和化学性质；有机合成路线的优化。

[授 课 方 法]多媒体教学，以课堂讲授为主，课堂讨论和课下自学为辅。

[授 课 内 容]

第一节羧酸

一、羧酸的结构、分类和命名

二、羧酸的制法

三、羧酸的物理性质

第二节

一、羧酸的化学性质

二、重要的一元羧酸

三、二元羧酸

四、羟基酸

第三节

一、羧酸衍生物的结构和命名

二、羧酸衍生物的物理性质

三、酰基碳上得亲核取代反应

第四节

一、各类羧酸衍生物及其重要代表物

二、碳酸衍生物

撰稿人：张永芳 审核人：国伟林